Cuando el arquitecto paisajista Frederick Law Olmsted redactó su plan de 1883 para el Marine Park de South Boston, imaginó conectarlo con Castle Island llenando unos 600 acres de marismas. Llevó casi 50 años lograr esa meta.

Primero se construyó una pasarela de madera en 1892. Grandes cantidades de público llegaron encantados a la isla. Los jueves por la noche, en verano, se celebraban bailes bajo un dosel de madera decorado con linternas de colores.  La pasarela fue reemplazada por un sendero de cemento a través de los terrenos recién rellenados en 1928, y luego por un camino pavimentado en 1932.

Al otro lado de Castle Island, un muelle de hierro se extendía hacia el mar desde Head House.  El muelle definió Pleasure Bay y cumplió con el plan de Olmsted de aumentar el acceso público a los beneficios para la salud que tiene el aire marino.  El huracán de 1938 dañó gravemente el muelle; fue reemplazado en 1953 por una calzada de granito.  Seis años más tarde, se construyó un dique que rodeó Pleasure Bay; el dique contaba con dos aberturas que permiten que la marea fluya hacia adentro y hacia afuera.